La historia de Aguada se remonta a los tiempos del Descubrimiento, ya que se cree que Aguada es donde desembarcó el almirante Cristóbal Colón en 1493.​ Posterior a esto Aguada, fue un punto clave para la época, porque es allí en donde los barcos hacían “la aguada” (de ahí el nombre) y recargaban provisiones para continuar sus viajes hacia el resto de América y Europa. Algunos viajeros que llegaron a Aguada son el almirante Vicente Yáñez Pinzón en 1499, en una flota de barcos procedente de España hacia la Española en 1502 en la cual estaban Fray Bartolomé de las Casas y Fray Alonso de Espinar –ambos de orden franciscana– y Juan Ponce de León, entre muchos otros.

Entre 1508 y 1510, Juan Ponce de León, gobernante de la isla, ordenó a Cristóbal de Sotomayor a fundar la segunda población en la isla conocida entonces como “los puertos de los pozos de la Aguada” bajo el nombre de “Villa de Sotomayor” (1510). Para el año de 1511 el Rey de España ordena la construcción de un monasterio en el barrio Espinal de Aguada, que es completado para 1516, mismo año en que aquí arriban los primeros ocho padres franciscanos a implantar el cristianismo en la isla.

Durante estos años, esta villa se ve envuelta en varios ataques por los indios de la zona, los cuales quemaron el poblado, la ermita y el monasterio que luego fueron reconstruidos varias veces. La Ermita de Espinar es la primera ermita en la isla;[cita requerida] hoy en día todavía existe aunque en ruinas y son protegidas en el interior de una iglesia; su última reconstrucción en piedra data de 1585.

Tras estos acontecimientos, entre 1583 y 1585, Aguada quedó constituido como pueblo en su sitio actual.

Entre el siglo XV y XIX, Aguada es huésped de un sinnúmero de acontecimientos de gran relevancia histórica, como ataques de piratas; centro de distribución de correspondencia de la isla hacia Sur América; padre de municipios de Aguadilla, Añasco, Moca, Rincón y San Sebastián del Pepino.

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