El nombre de Cayey proviene de la sierra con el mismo nombre y significa en arauco “un lugar del agua”. La palabra Cayey, aparece citado por primera vez en el 1519, aplicado a dos indígenas, en la probanza de Juan González al cacique Cayey en 1532. Antes de fundarse el pueblo este aparecía escritos en diferentes maneras: Cayey, Cahey, Cayei, Calley y Caiyey. Cayey fue fundada el 17 de agosto de 1773 por Don Juan de Mata Vázquez quien fue su alcalde los primeros diez años.

Hasta el 1805 se escribía Calley y Cayey ya que de ambas maneras estaban aceptadas, pero actualmente se quedó con el nombre de Cayey. A pesar de que Fray Iñigo Abad recelaba del éxito de la fundación, en el 1898 durante el cambio de soberanía, el pueblo tenía 14,442 habitantes. Para ese entonces Cayey formaba parte del municipio de Coamo. En lo que es hoy el Municipio de Cayey existió el poblado indígena de Toíta, que estaba situado en los márgenes del Río la Plata y era un cacicazgo subalterno. Don Miguel de Muesas era el Gobernador de Puerto Rico en el momento de la fundación de Cayey. Durante su incumbencia se fundaron siete pueblos en la Isla. Como mostraba por Cayey mayor simpatía e interés, se llamó Cayey de Muesas.

El pueblo de Cayey comenzó con seis o siete casas en torno a su plaza e iglesia. El resto de la población estaba dispersa en el campo. La primitiva iglesia fue de madera. En 1827, se terminó el camino que unía a Cayey con Caguas, el de Ponce se construyó en el 1829, comenzándose al siguiente año el que conducía a Cidra. Para el 1854, se inauguró el puente sobre la carretera de Cayey a Cidra; en 1878, se construyó la carretera hacia Abonito y en 1895 se hizo carretera de Cayey – Arroyo por Guayama. La primera población de este territorio fue el yucayeque Toíta, que estuvo situado a poca distancia al noroeste del actual pueblo. Su cacique, Cayey, que dio nombre al municipio, tuvo un fin trágico. Fue uno de los jefes de la insurrección taína de 1511. Una vez vencida ésta el conquistador Juan González Ponce de León lo capturó; después, fue desterrado a la isla Española y allí vendido como esclavo. En 1645 fray Damián López de Haro, en las Constituciones sinodales, hizo referencia a un hato “llamado Cayey, con otros hatillos que tiene circunvecinos”, distante seis leguas de Coamo.

A mediados del siglo XVIII la población de Puerto Rico se encontraba dispersa en territorios alejados de los centros poblados y carentes de los servicios religiosos. El Mariscal Alejandro O’Reilly, en sus Memorias, destaca este hecho y sus consecuencias negativas sobre la sociedad en formación. En 1765 el Rey Carlos III dirigió una “Instrucción” al Gobernador de Puerto Rico en la cual le ordenó fundar varios pueblos, entre otros lugares, en Cayey, señalando como características favorables de esta región la fertilidad de sus tierras y el clima sano.

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